Numerosos medios de comunicación y aficionados al fútbol consideran que existe una rivalidad latente entre Lionel Messi y el portugués Cristiano Ronaldo, principalmente por ser coetáneos y sus similares registros y éxitos deportivos. Así saluda un día tan especial el Real Madrid a sus aficionados a través de su cuenta oficial de Twitter. Porto portugués, debutando en partido de competición oficial el 15 de agosto de 2015, con victoria ante el Vitória Guimarães en la Primeira Liga. El primer encuentro liguero que no disputó como titular, fue el partido ante el Málaga CF en La Rosaleda del 22 de diciembre (jornada 17), en el que Antonio Adán fue titular y que finalizó con derrota del equipo blanco, situándose a 16 puntos del Barça. En el partido de octavos ante Irlanda, Casillas fue el héroe de la eliminatoria tras detener un penalti durante el partido y atajar dos más en la tanda que decidía el encuentro.
Este percance supuso que causara baja durante casi dos meses, e impulsó al club a fichar a un portero contrastado como Diego López para suplirlo. Mourinho justificó esta decisión al principio con que tenía el alta médica pero no la competitiva, para más tarde reconocer abiertamente, que le gustaba más el perfil de portero de Diego que el de Iker. Por un lado, se puede hacer referencia a la existencia, o no, de una Liga profesional; y por otro, se puede hacer referencia a la consideración laboral de las jugadoras de fútbol en el caso que se les dé de alta en la Seguridad Social en el Régimen laboral especial de deportista profesional, con la consiguiente obligación de cotización. Cuando a Iker se le dio el alta médica a principios de abril, no logró recuperar el puesto de titular en ninguna de las tres competiciones, debido entre otras razones, nueva equipacion Barça al gran nivel mostrado por su sustituto. 20 de mayo, tres días después de la derrota en la final de Copa de SM el Rey ante el Atlético. Copa de Europa, en la semifinal ante el FC Bayern, en la que el equipo superó a los bávaros por un global de 5-0. En la final de Lisboa, disputada ante el Atlético el 24 de mayo de 2014, Casillas gana su tercera Liga de Campeones, levantando la ansiada «Décima» como capitán.
El equipo disputa el Campeonato de Liga hasta las últimas jornadas, concluyendo subcampeón con 96 puntos, a tan solo 3 del Barcelona. En la temporada 2013/14, en la que se estrenaba como entrenador Carlo Ancelotti, disputó únicamente los partidos de Copa del Rey y Liga de Campeones, logrando ambos títulos. La temporada 2008/09, se saldó sin títulos para el equipo, concluyendo subcampeones en Liga y eliminados en dieciseisavos de Copa del Rey y ante el Liverpool FC en octavos de final de Liga de Campeones. Esa temporada se logró en la final de Copa de Mestalla ante el FC Barcelona, el título de Copa de SM el Rey que el club no lograba desde hacía 18 años. La temporada 2006/07, el nuevo presidente madridista Ramón Calderón, contrata como técnico a Fabio Capello, que volvía al club blanco diez años después. A nivel institucional, Ramón Calderón dimitió como presidente del club en enero de 2009, tras destaparse el fraude que se había producido en la última Asamblea, en la que socios no compromisarios habían ejercido como tales. Las dos siguientes temporadas, el equipo no logra ningún título, lo que desencadena en marzo de 2006, la dimisión del presidente Florentino Pérez, convocándose elecciones a la presidencia del club en el verano de 2006, en las que resulta elegido Ramón Calderón.
Se convocan elecciones para el verano de 2009, en las que solo el expresidente Florentino Pérez, presentó el aval necesario de 57,3 millones de euros en el registro de la Junta Electoral, siendo investido como nuevo presidente el 1 de junio. Tras el regreso tres años después de Florentino Pérez a la presidencia del club, se hace para esa temporada 2009/10, una multimillonaria inversión de 264 millones de euros, al fichar hasta ocho jugadores, entre los que destacan Cristiano Ronaldo (96 m€), Kaká (60 m€), Benzema (35 m€) o Xabi Alonso (30 m€). Tras el parón navideño, Mourinho devuelve a la titularidad a Casillas, que disputa los tres partidos de Liga, hasta que el 23 de enero de 2013, en el transcurso del partido de vuelta de los cuartos de final de Copa del Rey ante al Valencia CF, se produjo en una acción fortuita con su compañero Álvaro Arbeloa, una fractura en su mano izquierda. Son tres de los testimonios que han vivido la llamada magia del Palau Blaugrana, que este sábado 23 de octubre ha cumplido medio siglo de vida. A nivel individual, Iker Casillas logró su primer Trofeo Zamora, por delante del portero azulgrana, Víctor Valdés. En esa temporada, Iker perdió la titularidad.